Il Naviglio di Bereguardo nasce dal Naviglio Grande, a Castelletto di Abbiategrasso, per raggiungere il Ticino al ponte di Bereguardo. Costruito nel 1420 fa parte dei canali artificiali costruiti nel Milanese a cavallo tra il basso Medioevo e il XIX secolo ed era originariamente destinato alla navigazione interna.
Nel 1420 il Duca di Milano, Filippo Maria Visconti, ordinò la costruzione di una via d'acqua che potesse servire da congiunzione tra Pavia e Milano; le merci che dal Po, risalendo il Ticino nel suo primo tratto, erano destinate a Milano, dovevano essere trasbordate via terra su questo canale, attraverso il quale raggiungevano il Naviglio Grande e quindi la città. A volte erano le imbarcazioni stesse a essere trainate, con tutto il loro carico, per essere immesse nel naviglio da Bereguardo
Fu comunque realizzato in gran parte tra il 1457 e il 1470 per volontà di Francesco I Sforza duca di Milano e sostituì il canale voluto da Gian Galeazzo Visconti. Restò l'unica via di collegamento tra Milano e il mare, fondamentale soprattutto per il trasporto del sale e delle merci che arrivavano dall'Adriatico e quindi da Venezia e dall'Oriente, oltre a quelle raccolte lungo il percorso padano: stoffe, spezie, vetri di Murano, ma anche cereali e formaggio.
Il canale decadde all'inizio del XIX secolo, quando nel 1919 fu completato con il Naviglio Pavese il collegamento diretto di Milano con il Ticino, a breve distanza dalla sua confluenza nel Po. I barcaioli, i mulattieri e i trafficanti abbandonarono rapidamente quella scomoda situazione per trasferirsi a Pavia e il Bereguardo fu relegato a corso d'acqua periferico e destinato all'irrigazione.
Ancora oggi il Bereguardo funge da canale di irrigazione. Delle vecchie conche sopravvivono, in ottime condizioni, le parti in muratura e le pavimentazioni del fondo, a testimonianza della grande perizia degli ingegneri e delle maestranze che, tre secoli e mezzo fa, realizzarono l'opera. A Cascina Conca, tra Morimondo e Motta Visconti, la conca conserva addirittura la porta a valle, usata nel tempo come chiusa per la regolamentazione del flusso delle acque.
Dopo l'ansa di Castelletto di Abbiategrasso il suo percorso è rettilineo in direzione sud mantenendosi distante da strade di grande comunicazione e attraversando un paesaggio agricolo straordinariamente ubertoso, accompagnato da una comoda pista ciclabile, non interamente asfaltata ma priva di difficoltà se non l'assenza di ripari tra la carreggiata e l'acqua. L'intero tracciato è compreso nel Parco del Ticino ed è percorribile da mezzi motorizzati esclusivamente per un brevissimo tratto intermedio.